Четвертый сезон закончился душераздирающим решением Чака Басса отойти в сторону и позволить Блэр начать новую жизнь принцессы с женихом Принцем Луи. Между тем Серена ван дер Вудсен получила работу в солнечном Лос-Анджелесе у знаменитого режиссера. В Нью-Йорке одинокий Нейт убеждает Чака совершить улетное путешествие, в то время как старый друг Дэна Хамфри находит и за его спиной отдает в печать автобиографический роман "Inside". Пятый сезон начнется в Лос-Анджелесе, где Нейт и Чак решают навестить Серену. Вернувшись домой, Блэр понимает, что планирование королевской свадьбы - дело очень хлопотное. Дэн обнаруживает результат своих откровений о близких друзьях. А неожиданное возвращение кузины Чарли грозит разрушить семью ван дер Вудсен изнутри. Следить за жителями Верхнего Ист Сайда становится еще интереснее! В этом сезоне никто не будет в безопасности, и все будут несчастны...