Главный герой комедии «Кошмарный директор или школа №5» - заместитель начальника исправительного учреждения Л. Прыгунов. Жизнь Леонида текла своим чередом до тех пор, пока все беды не свалились на его несчастную голову в одночасье. Любимая жена ушла от мужчины, а тут еще и с работы его уволили. Как бы странно это ни звучало, но Прыгунову нравилась занимаемая должность, не смотря на то, что трудился он в обычной колонии с зеками и со всеми вытекающими отсюда последствиями. Герою дают шанс восстановиться на работе, но для этого он должен пару месяцев продержаться на должности директора… обычной образовательной школы родного городка. Правда, слово «обычная» к характеристике этой школы вряд ли подходит – на самом деле это самая кошмарная школа во всей области. Сможет ли Леонид справиться с задачей, и как при этом пригодятся ему навыки, приобретенные на предыдущей работе?