Главная героиня комедийного фильма «Смотри в обе стороны» – семнадцатилетняя выпускница школы из маленького американского городка Натали, которая мечтает стать знаменитой художницей. Однажды с девушкой происходит нечто невероятное – она переносится на несколько лет вперед, мало того - это будущее разделено на две части. Один день Натали – счастливая супруга, ожидающая первенца, которая живет в своем родном городке, а вот в другой - знаменитая художница, жительница Лос-Анджелеса, постоянный гость богемных тусовок, но с неустроенной личной жизнью. Главной героине некие высшие силы предлагают сделать выбор. Что выберет Натали: тихое семейное счастье или славу с деньгами?