События фильма «Грустная Джин» разворачиваются в Лондоне в конце восьмидесятых годов. Главная героиня – молодая учительница физкультуры Джин, которую в школе все уважают и любят. Вот только никто не знает, что Джин - лесбиянка. Женщина старательно скрывает свою ориентацию, она не может открыться, так как совсем недавно парламент при содействии Маргарет Тэтчер запретил пропаганду гомосексуализма. Джин вынуждена поддерживать имидж хорошей учительницы. Каждую субботу Джин с подругой посещает ночной клуб для лесбиянок. Однажды главная героиня встречает в том ночном клубе свою ученицу.