Главный герой фильма «Про тебя и дождь» – неуверенный в себе и немного ленивый парень Ын Хо, который собирается в третий раз поступать в университет. У него огромный список планов на будущее, но все начинания юноша быстро бросает. Из-за бесконечных неудач Ын Хо нуждается в поддержке, и однажды он вспоминает подругу из детства Со Ен. Парень пишет девушке письмо, причем, от руки. И совсем скоро получает ответ, но на самом деле ответ написала сестра подруги Со Хи. Девушка тоже чувствует себя одинокой, поэтому и выдала себя за получателя письма. Так начинается переписка между Ын Хо и Со Хи. Это делает жизнь двух одиночеств ярче и интереснее, но ведь однажды им придется встретиться, а Со Хо - признаться в обмане.