Главный герой комедийной мелодрамы «Чудаки из Балтимора» – знаменитый в далеком прошлом комик Клифф, который давно променял карьеру на крепкий алкоголь. Он прошел курс лечения, кажется, избавился от зависимости и даже собрался жениться. Рождество Клифф празднует со своей невестой, но во время ужина ему становится нехорошо, и он попадает на прием к врачу. Так мужчина знакомится с доктором Диди, которая кажется ему не самым приятным человеком. После выздоровления Клифф снова встречается с ней, и между ними завязываются более близкие отношения. Несмотря на разницу в возрасте и противоположные характеры, главный герой и Диди находят общий язык и остаются вместе.