Главная героиня фильма «Чокнутая бывшая» – Ребекка – одинокая несчастная женщина, которая через десять лет после выпуска встретилась со своей первой школьной любовью. Сейчас она работает на хорошей должности в Нью-Йорке, но ради Джоша Ребекка готова все бросить и перебраться к нему в небольшой город Уэст Ковина…