Главный герой комедийного сериала «Успешный» – тридцатилетний неудачник Саша, который не хочет ходить на работу, как все, а мечтает стать бизнес-коучем и рубить бабло на ровном месте. Внезапно к Александру обращается миллиардер Олег Калугин, который решает нанять его коучем. Однако миллионеру не нужны советы по бизнесу, в котором тот ничего не понимает, ему необходимо кое-что другое. У Калугина есть все, о чем можно только мечтать, но его оно не радует, этот человек чувствует себя несчастным. А вот Саша, у которого ничего нет, почему-то кажется самым счастливым человеком. Калугину нужен этот секрет – уметь искренне радоваться жизни. С этого дня жизнь Саши круто меняется. Калугин с каждым днем становится жизнерадостнее, на его лице чаще видна улыбка. А Саша, который узнает кое-что из жизни миллионера, а это грязные деньги, обман, ненависть и шантаж, впадает в депрессию…