Сериал «Успешный» (2 сезон) – это продолжение истории о невезучем оптимисте Саше, который хочет стать богатым. Ему перевалило за тридцать, но он так и остается неудачником, причем, серийным. А однажды у него появилась идея стать бизнес-тренером. Вскоре Саша знакомится с олигархом Олегом Калугиным, которому нужен вот такой неудачник-мечтатель, мучительно стремящийся к богатству. Саша становится личным коучем миллиардера. Конечно, Калугину не нужны советы по бизнесу от парня, который в этом ничего не смыслит. Олигарх очень хочет стать счастливым и научиться радоваться жизни, как этот коуч, у которого нет ни копейки за душой. Олигарх действительно становится счастливее, а главный герой погружается в мир обмана, интриг, предательств и больших денег.